「実は僕、経験がなくて…」意中の上司にぶっちゃけ相談をしたら…まさかすぎる展開に！？

社会人3年目。僕はこの年齢まで恋愛経験はゼロでした。実は会社の女性上司に好意を抱いていましたが、僕は彼女に不釣り合いだと自分の気持ちを閉ざしていました。彼女のことを忘れるために、新しい恋愛をしようとマッチングアプリを使ってみたのですが、彼女への思いを完全に断ち切ることができないうえに、アプリでの恋愛もなかなかうまくいかなくて……。

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叶わないと思っていた恋

昼休みの休憩室でため息をついていると、同僚に「ため息ばかりついていると運が逃げるぞ」とからかわれた僕。

その理由は、「彼女が欲しい」と思って始めたマッチングアプリがうまくいっていなかったからでした。プロフィール写真とまるで違う女性が現れたり、怪しい物を売られそうになったり散々な目に。何度かデートをした相手でも、最終的には「友だちとしてなら」と言われてしまうことが続いていました。そんな僕の悩みを聞いた同僚は、「諦めたらそこで試合終了だぜ？」と漫画の名言を引用して励ましてくれたのでした。

そのとき、課長であり僕の上司であるA子さんが休憩室に。「頼んでいた案件の進捗は？」と尋ねられ、慌てて姿勢を正し、進捗を答えた僕。するとA子さんは微笑みながら「注文が多いクライアントだけど、よろしくね」と言い残し、去っていきました。

その様子を見ていた同僚は、にやにやしながら「やっぱりまだ好きなんじゃん？」と言います。そう、実は僕は上司であるA子さんに思いを寄せていました。彼女は入社3年で課長に昇進。女性社員たちの憧れの的でもあります。一緒に仕事をするうちに彼女への好意に気づいた僕でしたが、上司という立場に気後れし、彼女にアタックする勇気など出せなかったのです。

そのため、マッチングアプリを始め、新しい恋愛を探し求めていたのでした。

何気ない会話から…急接近！？

ある日、残業でA子さんと2人きりになりました。何気ない会話をしながらお互い仕事をしていたとき、ふと同僚の言葉を思い出した僕。「自分の失敗談を話すと、女性は心を開いてくれる」……。これを機にA子さんと距離を縮められるかもしれない。そう思った僕は思い切って相談を持ちかけました。

「実は僕……恋愛経験がゼロなんです」。

僕の突然の言葉に、A子さんは目を丸くして驚いていましたが、なぜか顔を赤らめていて……。ちょっと冗談的に「もしかして……お仲間ですか？」と尋ねると、A子さんは書類を落とし、動揺した様子。どうしたのだろうと思っていると、A子さんは「私は、それなりに恋愛経験が豊富なの」と言い、「試しにデートに行きましょ」と、なんと僕をデートに誘ってくれたのです！